Destiné aux étudiants préparant les grands concours (grandes
écoles, PCEM, pharmacie) ou la licence de chimie, cet ouvrage a été
conçu pour que les bacheliers puissent aborder cette science de manière
progressive.
Une première partie aborde les hybridations du carbone,
de l'oxygène et de l'azote, qui permettent de définir les structures
géométriques des molécules, et développe la stéréochimie sous forme de
définitions et d'exemples. Après avoir passé en revue les divers effets
intra- et intermoléculaires liés à la polarisation et à la nature des
liaisons (électronégativité des éléments, effets inducteurs et
mésomères, aromaticité, liaisons hydrogènes), la seconde partie présente
les entités réactives (carbocations, carbanions, radicaux, carbènes,
nitrènes, dipoles-1,3 et ylures).
II est alors possible d'étudier les
grands types réactionnels (substitutions, éliminations, additions,
oxydations, réductions et réarrangements), qui regroupent plusieurs
centaines de réactions spécifiques faisant intervenir les fonctions
principales (alcanes, alcènes, alcynes, alcools, aldéhydes, cétones,
acides carboxyliques, amines, nitriles, composés aromatiques. ), avec
pour la plupart leur mécanisme quand il est connu. La chimie
organique concerne toutes liés à d'autres éléments comme l'hydrogène,
l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes, ou des métaux, parmi
d'autres. Elle représente la base principale de la biochimie, qui est
l'étude des molécules d'origine naturelle et de leurs interactions. Elle
est présente dans la majeure partie des grandes industries (matériaux,
colorants, médicaments...), ce qui lui confère un rôle économique de
premier plan.
Destiné aux étudiants préparant les grands concours
(grandes écoles, PCEM, pharmacie) ou la licence de chimie, cet ouvrage a
été conçu pour que les bacheliers puissent aborder cette science de
manière progressive. Une première partie aborde les hybridations du
carbone, de l'oxygène et de l'azote, qui permettent de définir les
structures géométriques des molécules, et développe la stéréochimie sous
forme de définitions et d'exemples. Après avoir passé en revue les
divers effets intra- et intermoléculaires liés à la polarisation et à la
nature des liaisons (électronégativité des éléments, effets inducteurs
et mésomères, aromaticité, liaisons hydrogènes), la seconde partie
présente les entités réactives (carbocations, carbanions, radicaux,
carbènes, nitrènes, dipoles-1,3 et ylures). Il est alors possible
d'étudier les grands types réactionnels (substitutions, éliminations,
additions, oxydations, réductions et réarrangements), qui regroupent
plusieurs centaines de réactions spécifiques faisant intervenir les
fonctions principales (alcanes, akènes, alcynes, alcools, aldéhydes,
cétones, acides carboxyliques, aminés, nitriles, composés
aromatiques...), avec pour la plupart leur mécanisme quand il est connu.
René
Milcent est professeur honoraire de l'université Denis Diderot à Paris.
Il a enseigné plus de trente ans la chimie organique à tous les niveaux
universitaires et plus particulièrement en premier (PCEM St
Louis-Lariboisière et Bichat) et second cycles (licences de chimie et
biochimie). Il est l'auteur de Chimie organique hétérocyclique (EDP
Sciences, 2003).
Extrait du livre :
Une
liaison covalente, symbolisée par un trait, résulte donc de la mise en
commun d'un électron célibataire par chaque atome qui la constitue, ces
deux électrons définissent le doublet de liaison. Il est possible qu'un
élément, comme l'oxygène ou l'azote, mette en commun plusieurs de ses
électrons avec le carbone, créant ainsi des doubles (2 doublets = 4
électrons) ou triples liaisons (3 doublets = 6 électrons), chaque
liaison gardant un caractère covalent.
Comme la figure 1.2 le montre,
le méthane est constitué d'un atome de carbone lié par quatre liaisons
covalentes aux quatre atomes d'hydrogène. Le carbone obtient ainsi 8
électrons (octet d'électrons) sur sa seconde couche (comme le néon) et
chacun des hydrogènes acquiert par sa liaison au carbone un électron ce
qui lui donne la configuration électronique de l'hélium.
Le carbone
peut aussi former des liaisons ioniques avec les métaux alcalins
(sodium, potassium et lithium). Dans ce cas, le carbone forme trois
liaisons covalentes ce qui lui apporte trois fois un électron, et le
métal lui transfère le quatrième électron (règle de l'octet) : le métal,
neutre dans son état fondamental, ayant perdu un électron devient un
cation métallique M . Ce 4e électron fourni ainsi au carbone, sans mise
en commun réciproque comme dans les liaisons covalentes, le transforme
alors en un anion, groupe qui porte une charge négative sur ce carbone
et appelé carbanion (figure 1.3) (§6.13). Auteur Editeur Date de parutionISBN
2868838758 Nb. de pages 821 pages
Taille 9.02b M
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